L’essentiel de sa scolarité secondaire se déroulera à Toulouse où il fréquentera le lycée Pierre de Fermat. Arrivé à Paris en 1967, il vivra en classe de terminale au lycée Buffon les événements de mai 1968. Il considère que ces événements ont eu pour lui deux conséquences : tout d’abord l’obtention d’un baccalauréat immérité, et ensuite le rejet du gauchisme groupusculaire assorti d’une sympathie pour l’esprit de responsabilité du PCF et de la CGT. Il dira toujours avoir été profondément marqué par le « mai ouvrier » qu’il opposait au « mai étudiant » considéré selon l’expression du philosophe Michel Clouscard, comme le « 14 juillet des couches moyennes ».

Il choisira les études de droit de façon utilitaire mais sera pris de la passion pour la matière dès sa première année. Il sera diplômé de l’université Paris II Panthéon Assas en juin 1972. Ayant intégré Sciences-po Paris, il ne passera pas le diplôme, désireux de se concentrer sur le certificat d’aptitude la profession d’avocat qu’il passera avec succès en octobre 1972, prêtant serment alors auprès de la première chambre de la Cour d’appel de Paris le 13 décembre de la même année. Il sera collaborateur au cabinet de Claude Michel, premier bâtonnier communiste en France, et décidera, à la fin de l’année 1975 de créer sa propre structure, à l’âge de 25 ans.

Dès prestation de serment il se considérera comme un avocat engagé.

Il participera à la fondation du Syndicat des avocats de France en 1973 dont il sera membre de la direction nationale jusqu’en 1976.

C’est alors qu’il se rapproche du mouvement ouvrier français et devient dans les années 1970 un des avocats du Parti communiste français (PCF) et de la Confédération Générale du travail (CGT). Il sera en particulier chargé de la défense des travailleurs de la sidérurgie lorraine entre 1978 et 1982. Expérience dont il tirera un livre, La Provocation  écrit avec l’écrivain François Salvaing. Au moment de la campagne de l’élection présidentielle de 1981, la direction du Parti le chargera de la défense des élus mis en cause dans deux affaires emblématiques et particulièrement délicates au moment de la campagne l’élection présidentielle de 1981 : tout d’abord celles du « bulldozer de Vitry » où le maire de cette ville fut accusé d’avoir « rasé » un foyer de travailleurs immigrés. Quelques jours plus tard, il fut amené à prendre la défense de Robert hue à la suite « la manifestation contre la drogue » organisée par celui-ci à quelques jours d’un meeting de campagne de Georges Marchais. Il dira toujours que ces expériences furent les premières des lynchages médiatiques auxquels il fut confronté par la suite.

 Sollicité par la direction du PCF, il deviendra membre du bureau de politique extérieure (la Polex) du Parti dirigé alors par Maxime Gremetz succédant à Jean Kanapa. Cela le conduira à développer une importante activité internationale, et à assurer des responsabilités de direction dans plusieurs O.N.G. Ce qui l’amena à multiplier les déplacements aux quatre coins du monde. Il sera notamment le président de l’Association France Amérique latine particulièrement active sur le terrain de la solidarité avec les peuples soumis aux dictatures dans les années 70 et 80. Il assurera également le secrétariat général adjoint de l’Association Internationale des Juristes Démocrates (AIJD).  Cette activité l’amènera à des rencontres marquantes avec toute une série de dirigeants politiques aujourd’hui disparus notamment Indira Gandhi à New Delhi en 1982 et Mikhaïl Gorbatchev à Moscou en 1987. 

Ses engagements considérés comme originaux en regard de ses origines sociales lui valurent, le surnom de « Baron rouge » dans le milieu les avocats.

La chute de l’Union soviétique et l’effondrement politique du PCF le conduisirent au seuil des années 1990, à réorienter ses activités professionnelles. Très critique sur les évolutions du Parti devenu une petite machine électorale clientéliste comme les autres, il prit congé de l’activité militante et décida de réorienter sa trajectoire professionnelle. Analysant l’importance grandissante des questions juridiques dans le processus amorcé en France par les lois de décentralisation de 1982 et 1983, il décidade créer une structure dédiée à ce qu’il va conceptualiser comme « le droit public local »

Considéré comme un pionnier de cette nouvelle spécialité il sera président puis président d’honneur de l’Association française des avocats conseils des collectivités. Il sera également président de « l’Institut Droit et Gestion Locale depuis 1997.

Il sera à l’origine de la création du premier Master « Juriste des collectivités locales » à l’université de Bourgogne où il enseignera le droit de l’urbanisme et de l’environnement. Il participera également à la création du même Master à l’université Paris II Panthéon Assas. Son enseignement sera celui du droit de la responsabilité personnelle des décideurs publics locaux à l’université Paris II Panthéon Assas.

À ces activités d’enseignement, complétées par des actions de formation au service des grandes institutions du secteur, Régis de Castelnau ajoutera une travail éditorial et doctrinal important.

En 1995 il sera fondateur et directeur de la publication de la « Revue Française de la Décentralisation » dont la parution a aujourd’hui cessé.

Il va publier plusieurs ouvrages scientifiques dont Le Fonctionnaire et le Juge pénal en 1997, Portrait des chambres régionales des comptes en 1997, Pour l’amnistie en 2001, Les Chambres régionales et territoriales des comptes  en 2004, il écrit également de nombreux articles dans la presse spécialisée et généraliste.

Il sera nommé au grade de chevalier de la Légion d’honneur par le Ministre de la décentralisation dans la promotion de Pâques 1998. Les insignes lui seront remis en octobre de la même année par Emile Zuccarelli Ministre de la décentralisation au siège de l’Association des Maires de France.

Il va pendant 25 ans diriger le « Cabinet de Castelnau » leader dans le conseil la défense de l’ensemble de la sphère publique : État, collectivités locales et territoriales, sociétés publiques etc.

Dans le courant de l’année 2016, et en accord avec ses associés Régis de Castelnau a décidé de s’éloigner de l’exercice quotidien de la profession d’avocat et de consacrer plutôt ses activités à un travail de recherche et d’expression sur les problématiques juridiques et judiciaires qui agitent la société française. Il a créé un blog juridique appelé Vu Du Droit sur lequel sont publiés régulièrement des articles d’actualité ou de recherche.

Régis de Castelnau a demandé en 2017 à être omis du tableau de l’ordre des avocats et d’accéder à l’honorariat.

Le cabinet dont il était associé a été repris par Florence Rault, Régis de Castelnau intervenant à titre de consultant.

Il a été membre du comité de rédaction du magazine Causeur et a rejoint dès sa création le média « Front Populaire » créé par Michel Onfray, dont il est membre du comité de rédaction

Actifs sur les réseaux sociaux, il publie régulièrement des articles d’actualité dans la grande presse (le Figaro, Marianne, Atlantico, Causeur…), et participe fréquemment à des émissions de télévision et de radio sur les chaînes hertziennes (RTL, Sud Radio, RT, etc) et sur les Web TV).

Il publie en janvier 2021 un ouvrage intitulé : « Une justice politique. Des années Chirac Macron histoire d’un dévoiement » dans lequel il décrit le processus de politisation de l’appareil judiciaire français.

Régis de Castelnau n’a plus d’engagement politique direct, même s’il considère être resté fidèle à ses engagements de jeunesse, et continue à se définir comme marxiste au plan philosophique. Mais dit-il un marxisme matiné de darwinisme. À la question de savoir s’il est toujours membre du PCF, il répond non, parce que le parti l’a quitté il y a 25ans…